San Juan de la Cruz en Segovia
San Juan llegó a Segovia acompañando a Santa Teresa de Jesús en 1574. Juntos fundaron el convento de Carmelitas Descalzas de San José. San Juan ofició la misa fundacional de este convento. Más tarde, en 1580, San Juan de la Cruz vuelve a Segovia para fundar un Convento de Carmelitas Descalzos en esta ciudad. Al ocupar San Juan en aquel momento el cargo de primer Definidor, tuvo que fijar aquí su residencia y gobernar el convento, que había ayudado a construir con sus propias manos. San Juan residió en este centro durante tres años, en los que redactó la mayor parte de las cartas – unas doce – del conjunto total – treinta y tres – que se han conservado hasta hoy. Se trata de epístolas generalmente breves de contenido variable: unas de carácter oficial; otras acerca de dirección espiritual, y otras más personales, donde prima un tono afectuoso y cordial. Sus actividades espirituales y poéticas no le impiden ejercer como prior. Durante sus años en el cargo trabaja en las huertas, talla y esboza caminos en la ladera para facilitar la subida a su capilla.
El poeta se encuentra a gusto en la ciudad. En sus más de tres años de estancia surge en la población un gran respeto hacia su persona y su obra. Escritores y poetas le muestran su admiración; Alonso de Ledesma, Jerónimo Alcalá Yáñez, se precian de haberle tenido por maestro al igual que Juan de Orozco. En esta etapa como prior se traslada cada día hasta el Convento de San José, situado en el recinto amurallado, para atender espiritualmente a las monjas Descalzas. Este camino diario le lleva por la ladera del río Eresma, y entra en la ciudad atravesando la Puerta de Santiago. A los pocos meses de abandonar Segovia muere en Úbeda la noche del 14 de diciembre de 1591 a la edad de 49 años. Parte de su cuerpo se traslada a suelo segoviano y reposa en el convento que fundó.